Gli storici fanno risalire l’origine di Castrocielo a quelle famiglie Aquinati che, dopo la distruzione della loro città ad opera dei Longobardi, si ridussero ad abitare sulla sommità del Monte Asprano, a 773 m. s.l.m. Il luogo si chiamò, sia per l’altezza del sito che per la presenza di fortificazioni, "Castrum Coeli" (Accampamento del Cielo). Quando nel ‘994, l’Abate di Montecassino, Mansone, che da poco aveva avuto il possesso dell’intero territorio, salì sulla montagna per erigervi fortificazioni, vi trovò nonnulla veterum…aedificia, e diede inizio alla costruzione di un castrum, in un primo tempo interrotta per mancanza di acqua. Normalmente, si fa risalire a lui la fondazione di Castrocielo. Durante la seconda guerra mondiale (luglio 1943 – maggio 1994) il paese, non lontano dalla linea Gustav, ha sofferto soprusi e devastazioni di ogni genere, per oltre nove lunghissimi mesi, la popolazione, soprattutto vecchi, donne, bambini (gli uomini in età di armi erano al fronte), ha subito rappresaglie e maltrattamenti di ogni genere dai tedeschi che l’avevano occupato, distruzione e morte dai bombardamenti degli alleati. Per questo, il Presidente Della Repubblica Carlo Azeglio CIAMPI, con Decreto in data 10 marzo 2004, ha concesso l’alta onorificenza della “Medaglia d’argento al merito civile” che fu personalmente apposta sul Gonfalone, alla presenza del Sindaco Laura Materiale (al momento della "prima investitura era il sindaco più giovane d'Italia - 21 anni), il 15 marzo 2004, in Cassino, in occasione della ricorrenza del 60° anniversario della distruzione di Montecassino ad opera degli alleati.